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南京景竹生物科技有限公司

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公司动态
桑枝水提取物化学成分的研究
发布时间:2013-04-02        浏览次数:1060        返回列表
桑枝是桑科植物桑Morus alba L.的干燥嫩枝,《药典》记载为祛风湿,利关节的常用药,用于治疗肩臂关节酸痛麻木。临床应用于关于肿痛、手足麻木、风湿痹痛、瘫痪等多种疾病。近年来国外研究发现桑属植物中存在多种多羟基生物碱类型化合物,从桑白皮、桑叶及桑椹中分得一些多羟基生物碱具有很好的抑制糖苷酶活性[1~3]。国内外对桑枝化学成分的研究较少,为了寻找其活性成分,我们从桑枝水提物中分得4 个多羟基生物碱及2 个氨基酸,它们分别被鉴定为:l-deoxynojirimycin (Ⅰ)、N-methyl-l-deoxynojirimycin (Ⅱ)、fagomine (Ⅲ)、4-O-β-D-glucopyranosyl fagomine (Ⅳ)、γ-氨基丁酸 (Ⅴ)和L-天门冬氨酸 (Ⅵ)。其中化合物Ⅳ为从本属植物中分得。
  1 仪器及材料
 
  熔点用Bristoline显微熔点仪测定(未校正);旋光用Perkin-Elmer 241型旋光仪测定;核磁共振谱用Bruker Am-500型核磁共振仪测定;质谱用ZAB 2F型质谱仪测定;红外光谱用Perkin-Elmer 683型红外光谱仪测定。
  732#型强酸性阳离子交换树脂为上海红星化工厂生产;Amberlite CG-50、Dowex 1×2、Dowex 50 W-× 8树脂和Sephadex C-25购自Fluka或Acros试剂公司;桑枝采自由山东滨州市,由本所植物室鉴定。
  2 提取和分离
  桑枝5 kg每次用10 L去离子水回流提取了3 次,提取液合并后浓缩至5 L,加入等体积乙醇,离心除去沉淀,上清液通过732 (H+型)离子交换树脂,0.5 mol/L氨水洗脱,收集Dragendorff试验阳性部分,浓缩干燥得浸膏。浸膏经Amberlite CG-50 (NH4+型)离子交换树脂柱分离,水洗脱部分分为4 部分。每部分分别选用Dowex 1×2 (OH-型)离子交换树脂,Dowex 50 W-× 8(H+型)离子交换树脂及CM Sephadex C-25(NH4+型)柱层析分离纯化分得6 个化合物。
  3 鉴定
  化合物Ⅰ:白色棱状晶体,分子式C6H13NO4 mp 196 ℃~198 ℃,[α]D+44.3°(c,2.76,H2O)。1H,13CNMR和EIMS数据与文献[1,5]报道的l-deoxynojirimycin数据一致,故鉴定Ⅰ为l-deoxynojirimycin。
  化合物Ⅱ:白色固体,分子式C7H15NO4,mp 138 ℃~140 ℃,[α]D+15.2°(c,1.2,H2O)。1H,13CNMR、EIMS光谱数据与文献[1]报道的N-methyl-l-deoxynojirimycin数据一致,故鉴定Ⅱ为N-methyl-l-deoxynojirimycin。
  化合物Ⅲ:白色固体,分子式C6H13NO3 mp 186 ℃~188 ℃,[α]D+22.4°(c,0.67,H2O)。IR、1H,13CNMR及EIMS光谱数据与文献[1]报道的fagomine数据一致,故鉴定化合物Ⅲ为fagomine。
  化合物Ⅳ:白色晶体,分子式C12H23NO8 mp 227 ℃~229 ℃,[α]D-2.9°(c,0.75,H2O)。1HNMR(500 MHz,D2O)δ1.45(ddt,1H,J1ax-2ax=J2ax-2eq=12.9 Hz,J1eq-2ax=4.5 Hz,J1ax-3=11.5 Hz,H-2ax),2.05(dddd,1H,J1eq-2eq=2.3 Hz,J1ax-2eq=2.5 Hz,J2ax-2eq=13.0 Hz,J3-2eq=5.0 Hz,H-2eq),2.62(dt,1H,J1ax-2eq=J1ax-2ax=13.0 Hz,J1ax-2eq=2.5 Hz,H-1ax),2.68(ddd,1H,J5-4=9.8 Hz,J5-6a=2.9 Hz,J5-6b=5.6 Hz,H-5),3.02(ddd,1H,J1ax-1eq=13.0 Hz,J2ax-1eq=4.5 Hz,J2eq-1eq=2.3 Hz,H-1eq),3.32(dd,1H,J2′-1′=8.0 Hz,J2′-3′=9.3 Hz,H-2′),3.39(dd,1H,J4-5=9.8 Hz,J3-4=8.8 Hz,H-4),3.44(dd,1H,J3′-4′=9.3 Hz,J4′-5′=9.7 Hz,H-4′),3.49(ddd,1H,J4′-5′=9.7 Hz,J5′-6′a=5.9 Hz,J5′-6′=2.2 Hz,H-5′),3.51(t,1H,J2′-3′=J3′-4′=9.3 Hz,H-3′),3.66(ddd,1H,J3-2ax=11.5 Hz,J3-2eq=5.0 Hz,J3-4=8.8 Hz,H-3),3.73(dd,1H,J6′a-6′b=12.4 Hz,J6′a-5′=5.9 Hz,H-6′a),3.76(dd,1H,J6a-6b=11.6 Hz,J6a-5=5.6 Hz,H-6a),3.91(dd,1H,J6a-6b=11.6 Hz,J6b-5=2.9 Hz,H-6b),3.92(dd,1H,J6′a-6′b=12.4 Hz,J6′b-5′=2.2 Hz,H-6′b),4.51(d,1H,J1′-2′=8.0 Hz,H-1′);13CNMR(125 ,MHz,D2O)δ:34.9(C-2),45.2(C-1),62.8(C-5),63.6(C-6′),63.9(C-6),72.5(C-4′),74.7(C-3),76.3(C-2′),78.6(C-3′),79.0(C-5′),86.4(C-4),105.8(C-1′);FABMS(m/z)301(M+1)。以上数据与文献[4]报道的4-O-β-D-glucopyranosyl fagomine数据一致。
  化合物Ⅴ:白色晶体,分子式C4H9NO2,经1HNMR,13CNMR,MS及TLC和标准品比较鉴定为γ-氨基丁酸。
  化合物Ⅵ:白色晶体,分子式C5H9NO4,经1HNMR,13CNMR,IR及TLC和标准品比较鉴定为L-天门冬氨酸。